昭和、平成、令和の名曲の数々を歌手の貴重映像と共に振り返る内容で、ＭＣはＴＨＥ ＡＬＦＥＥの高見沢俊彦と坂崎幸之助。ゲスト歌手も豪華な２人。圧倒的な歌唱力から歌怪獣の異名を取る島津亜矢が宇多田ヒカルの「Ｆｉｒｓｔ Ｌｏｖｅ」、ＳＰＥＥＤの歌姫・島袋寛子が「島唄」などをカバーする。
収録を終えた高見沢は「この番組の根幹でもある『歌と時代』を今回も鮮明に浮き彫りにできた。この手の発掘番組の元祖として、面目躍如の特番になりました」と満足そう。坂崎は「コロナがまだ収束していませんが、何とか無事に収録を終えることができてホッとしました。島津さん、島袋さんとも歌が抜群にうまいので、演奏をしていてぜいたくな気持ちになれました」と語った。
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島津は「アルフィーのお二人に伴奏を頂くというまたとない機会に、ガチガチに緊張してしまいましたが、私なりに歌わせていただいております。ぜひ楽しみにごらん頂けたらと思います」とコメント。島袋は「島唄」への思いについて「子供の頃から身近にあり、たくさんの方々に愛される楽曲。大人になり、この曲に込められた思いをより強く感じ、大切に大切に歌わせていただいています。空へ放つように、平和を願い歌いました」と語った。
担当の神山祐人プロデューサーは「今回、美空ひばりや中森明菜の貴重な映像をはじめ、ＢＴＳなどの韓流ブーム、米津玄師に至るまで、時代を創ったポップスをお届けします」とコメント。収録に参加したお笑いタレント、レイザーラモンＲＧが得意の「あるあるネタ」を歌番組で初披露することも話題になりそう。