同番組は、ＭＣを務める松本と中居が“会わせてみたい２人”をマッチングし、対談する２人の様子を仲人として見守るという実験的なトークドキュメンタリー番組。マッチングされるのは、日本歌謡界を代表する大物歌手、森進一（７１）や伝説のロックミュージシャン、甲本ヒロト（５７）ら、激レア過ぎるビッグネームが名を連ねた。
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森進一のマッチング相手は森の三男であり、ロックバンドＭＹ ＦＩＲＳＴ ＳＴＯＲＹのボーカル、Ｈｉｒｏ（２６）だ（長男はＯＮＥ ＯＫ ＲＯＣＫのＴａｋａ）。親子初共演となる今回、共に音楽の道で生きることを選んだ２人は何を語るのか。
また、“ロックの神様”甲本と俳優、菅田将暉（２７）による夢のマッチングも実現した。菅田はファッション、言葉、すべてにおいて、甲本の影響を受けてきたといい、主演ドラマの日本テレビ系「３年Ａ組－今から皆さんは、人質です－」（２０１９年）の主題歌に、ザ・クロマニヨンズの「生きる」が起用された時は感慨無量だったという。「テレビが苦手」という甲本が、親交のある松本、中居の熱烈オファーを快諾し出演に至った。
女優同士のマッチング対談として、天海祐希（５３）と小池栄子（３９）が登場。舞台などで共演歴のある２人だが、プライベートでの親交はあまり無く、踏み込んだ深い話をするのは今回が初めて。
そして、最も予測不可能なマッチングなのが、モデルでタレント、ローラ（３０）とユーチューバー芸人、フワちゃん（２６）。天真らんまんなタメ口キャラで人気を博し、今は米ロサンゼルスを拠点に女性のカリスマとして活躍するローラ。一方、今をときめくフワちゃんもまた、自由奔放なタメ口キャラで大ブレーク中。共にお茶の間の人気者だが共演歴はゼロ。そんな２人が交わったとき、一体どんな化学反応が起きるのか！？
中居は「年がいも無く緊張しています」と高揚を隠せない様子で、松本は「できることならこのままずっと２人がいい」とポツリ。予測不能、先が読めない“マッチングな夜”の幕がついに切って落とされる。
＜タイトル＞ 土曜プレミアム『まつもｔｏなかい～マッチングな夜～』（※読み方：まつもとなかい）
＜放送日時＞ １１月２１日（土）２１時～２３時１０分
＜出演者＞ ＭＣ：松本人志、中居正広 ゲスト： 森進一 × Ｈｉｒｏ（ＭＹ ＦＩＲＳＴ ＳＴＯＲＹ） 甲本ヒロト（ザ・クロマニヨンズ） × 菅田将暉 天海祐希 × 小池栄子 ローラ × フワちゃん